Lenny Weinrib (Woody Allen), un exitoso ejecutivo de publicidad que vive en Nueva York con su esposa, Amanda (Helena Bonham Carter). Lenny es un hombre de mediana edad que ha alcanzado un nivel considerable de éxito, pero se siente insatisfecho en su vida personal. La llegada de un nuevo hijo a su vida, un bebé adoptado que lleva el nombre de Max, provoca una serie de eventos que lo llevan a reflexionar sobre la vida y el amor.
A medida que Lenny se adapta a su nueva vida como padre, comienza a investigar sobre la madre biológica de su hijo. La búsqueda lo lleva a conocer a Linda Ash, interpretada por Mira Sorvino, una joven actriz de cine para adultos y una mujer que representa todo lo opuesto a lo que Lenny considera ideal. Linda es una mujer vivaz, impulsiva y, a menudo, inapropiada, pero su naturaleza despreocupada atrae a Lenny de una manera inesperada.
A lo largo de la película, Lenny se siente cada vez más fascinado por Linda, quien es a la vez una representación de la libertad y el deseo, así como una figura que desafía las expectativas sociales. La relación que se desarrolla entre ellos es compleja, ya que Lenny se siente atraído por su energía y autenticidad, pero también es consciente de las diferencias significativas en sus estilos de vida.
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